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L’eccentrico vincitore della lotteria Charles, che vive da solo su un’isola remota, cerca di realizzare i suoi sogni ingaggiando il suo musicista preferito Herb McGuire per un esclusivo concerto privato. All’insaputa di Herb, Charles ha anche ingaggiato l’ex compagna di band ed ex fidanzata di Herb, Nell, con il suo nuovo marito al seguito, per eseguire vecchie canzoni preferite. Mentre le passioni divampano e vecchi attriti emergono, il maltempo li blocca tutti sull’isola e Charles cerca disperatamente un modo per salvare il concerto dei suoi sogni.